Билинний Путівль, оспіваний в «Слові про полк Ігорів», чудовим чином зберіг до наших днів чарівливу атмосферу сивої давнини. Тут, на стінах стародавнього княжого міста, вдивляючись в блакитну далечінь Засім’я, плакала Ярославна, чекаючи повернення князя Ігоря з половецького полону. Гори в Путівлі високі, майже як київські або новгород-сіверські, і враження від просторів, що відкриваються з Містечка, де колись розташовувався княжий дитинець, не менш захоплюючі.
Як свідчать археологічні матеріали, перша фортеця на Містечку виникла ще в VIII ст. В кінці X ст. князь Володимир Святославич для захисту рубежів Київської держави почав споруджувати фортеці в Посуллі і Посім’ї. Саме тоді укріплення Містечка були реконструйовані: замість дубового частоколу гору оперезала лінія забутованих землею зрубів розмірами 2,2х2,2 м. Фортеця стояла на мисі, який довгастим овалом видається у бік Сейму і з двох сторін оточений глибокими ярами. Під захистом її дерев’яних стін розташовувалися княжий двір, кам’яна Вознесенська церква, помешкання дружинників і ремісників. На північ від Містечка, за нешироким ровом і валом (у сучасному вигляді його висота досягає 3 м) розкинувся посад.
У письмових джерелах Путівль вперше згадується 1146 роком. Місто-фортеця на кордонах Чернігівської землі, воно не раз піддавалося нападам половців. У XII ст. Путівль стає центром питомого князівства, навколо посаду, що розрісся, з’явилося друге кільце зміцнень. А в 1239 р. Путівль став одним з перших українських міст, що згоріли в полум’ї татарського нашестя. На два з половиною сторіччя його ім’я зникає із сторінок хронік і документів.
Знов відомості про Путівль з’являються лише в 1500 р. У ту пору місто належало Москві і було крайнім прикордонним пунктом московських володінь. Путівльська фортеця мала величезне значення. У XVI-XVII ст. місто було оточене півкільцем валів і ровів довжиною 4,4 км. Кінці цієї оборонної лінії впиралися в обривисті береги Сейму.. Зі сходу і заходу місто захищали укріплені монастирі Борисоглібський і Молчанський.
Сірійський мандрівник Павло Алеппський, що побував у Путівлі в 1654 р., писав: «Путівль місто обширне, розташоване на високому місці і піднімається над околицями; поблизу нього протікає річка. Фортеця цього міста стоїть на верхівці високої гори: на землі козаків ми жодного разу не бачили подібної, і не дивно — ці фортеці царські; вони побудовані з дерева, незборимі, з міцними баштами, мають подвійні стіни з бастіонами і глибокими ровами, укоси яких щільно обкладені деревом; вхідні кінці мостів піднімаються на колодах і ланцюгах. Фортеця [Путівля] велика і прекрасна, незборима і міцна надзвичайно, висока і міцно влаштована на високій підставі; вся наповнена будинками і мешканцями. Вона розташована на окремій круглій горі і містить всередині водоймище, в яке вода потай накачується колесами з річки. Усередині неї є інша фортеця, ще сильніша і нездоланна, з баштами, стінами, ровами, забезпечена безліччю гармат великих і малих, які розташовані одні над іншими в декілька рядів. У фортеці розташовано чотири церкви: на честь славного Воскресіння, Пречистої Владичиці, Божественного Перетворення і нова на честь святителя Миколи...» У той час у всьому місті було чотири монастирі і 24 церкви. Всі церкви були, за словами Павла Алеппського, «збудовані з дерева, або з каменя, або з цегли, бувають немовби високі і відрізняються зайвою строкатістю. До ним сходять по високих сходах, що ведуть на піднесену окружну галерею».
Тут жили не тільки українці, але й росіяни — воєводи, стрільці, торгові люди. Це не могло не відобразитися на зовнішньому вигляді міста: до наших днів в Путівлі збереглися пам’ятки архітектури і типово українські, і з яскраво вираженими російськими рисами, і такі, де українсько-московські риси злилися воєдино.
Однією з пам’яток подібного роду є Молчанський монастир. Його ансамбль розташовується на високому пагорбі на околиці міста. Свою назву монастир одержав від ікони Молчанської Богородиці, знайденої на болоті Молча в 1405 р. За розповідями, цей святий образ не раз рятував Путівль від нападів ворогів. Сьогодні до Молчанського монастиря приходять паломники зі всіх кінців України, звертаючи свої благання до Матері Божої.
Молчанський монастир розташований на південно-східній околиці Путівля, на високій горі над Сеймом. Колись він відігравав важливу роль в системі оборонних укріплень міста. Про кам’яні стіни Молчанського монастиря, за якими в 1604-1605 рр. ховався Лжедмитрій І, пише сучасник і учасник тих подій, французький офіцер Маржерет. Точна дата побудови монастирських укріплень невідома, дослідники приблизно датують їх межею XVI-XVII ст. До наших днів збереглися надбрамна башта, залишки двох круглих башт, ділянки кріпосних стін. Висота їх невелика — близько 5 м, зате товщина місцями доходить до 4,5 м. Круглі башти в діаметрі досягали 8 м.
Головний храм монастиря, собор Різдва Богородиці, споруджений на початку XVII ст., теж був пристосований для оборони: він відігравав роль своєрідного донжона, останнього оплоту захисників монастиря-фортеці на випадок, якщо б ворогам вдалося прорватися за монастирські стіни. Одночасно собор служив трапезною, теплим храмом, складом зброї і пороху. Ця унікальна споруда багатофункціонального призначення несе в собі всі характерні риси московської архітектури останньої третини XVI ст. Павло Алеппський, який бачив цю церкву в 1654 р., писав, що вона мала «обширний склепінчастий купол, оточений великою галереєю, звідки відкривається чарівний краєвид на річку і поля. Поряд з цією церквою є ще і інша, мала, на честь Нерукотворного образу [Спаська], і поблизу неї гарна дзвіниця. Навколо [великого куполу] були ще піднесені високі куполи. Під цією церквою багато підвалів, склепи і монастирська трапезна з церквою на честь Антонія».
Храм Різдва Богородиці складається з трьох башт типу «восьмерик на четверику». З них центральна, найвища, є власне собором, східна — вівтарем, північна — теплим храмом. Башти побудовані у різний час; всі вони неоднакові по величині і висоті, неоднакові по пропорціях і деталях, та разом з тим створюють нерозривне єдине ціле.
Вівтарна башта збудована в три яруси. У верхньому ярусі збереглися три стрільниці, звідкіля можна було тримати під обстрілом найдальші підступи до Путівля. У товщі стін собору зберігся потайний хід. За легендами, тут в 1604-1605 рр. ховався Лжедмитрій І.
На межі XVII—XVIII ст. монастир втратив своє військове значення і собор був перебудований, одержавши оформлення у дусі мазепинського бароко. Впродовж XVIII-XIX ст. його стіни і башти поступово розбиралися на цеглу, а замість них зводилися нові споруди — настоятельський корпус, трапезна. У 1700 р. була побудована нова дзвіниця; у XIX ст. була розібрана частина оборонних стін і старих келій, а замість них споруджено два великі двоповерхові корпуси. У такому вигляді ансамбль Молчанського монастиря зберігся до нашого часу.
Іншою відомою пам’яткою міста є Спасо-Преображенський собор, розташований на посаді стародавнього Путівля. Увінчаний п’ятьма декоративними маківками, він є типовим твором московської архітектури першої половини XVII ст. і спочатку служив головним храмом Святодуховського дівочого монастиря, заснованого в XVI ст. Собор почали зводити в 1617 р., закінчений він був лише через декілька років. У 1770 р. монастир було ліквідовано, а храм одержав статус міського собору.
У середині XVII ст. з півночі до собору була прибудована каплиця, а в 1693-1697 рр. споруджені ворота з надбрамною церквою і дзвіницею. Ці споруди зведені в характерних українських формах. Силует надбрамної церкви з дзвіницею в якійсь мірі навіть нагадує дерев’яні лемківські церкви. Власне надбрамній церкві тут відведений другий ярус. Вона є тричастинною українською церквою простого безкупольного варіанту. Над притвором поставлена висока восьмигранна башта-дзвіниця з великими відкритими арочними отворами.
На захід від Спаського собору розташована церква Ніколи Козацького, яскрава пам’ятка українського бароко, побудований в 1735-1737 рр. на кошти українських козаків — жителів Путівля. Стрункий силует цього оригінального двобаштового храму видно здалеку. Храм, поза сумнівом, будував московський архітектор, про що свідчить конструктивне рішення, але оскільки замовником храму була община українців, як зразок майстер використовував тип українського храму. За зразком московських храмів, церква Ніколи Козацького двоповерхова: на першому ярусі знаходиться тепла церква, на другому — холодна. Верхній храм має один купол з трьома заломами. Спочатку церква була тричастинною і одноверхою, але в 1770-х роках із заходу до основної будівлі була прибудована багатоярусна дзвіниця. Зараз в стінах храму розгорнена експозиція музею «Слова про полк Ігорів».
До церкви Ніколи Козацького близький за архітектурою Воскресенський храм, розташований на центральній площі Путівля. Він споруджений в 1758 р. Цілком імовірно, що обидва храми могли будувати одні і ті ж майстри. На користь цього говорить також близькість термінів їх зведення. Зразком, ймовірно, послужили пам’ятки народної дерев’яної архітектури.
Багате минуле Путівля, велика кількість культурно-історичних пам’яток привертають сюди безліч туристів. У 1986 р. тут був створений Державний історико-культурний заповідник.
