Олесько — найпопулярніший із замків Львівщини. Він був заснований на початку XIV ст. одним із синів галицько-волинського князя Юрія Львовича — Андрієм або Левом. Першу письмову згадку про замок відносять до 1327 р. В цей час він був невеликим овальним в плані укріпленням з периметром стін близько 130 м. Нижче, по схилу гори, замок оточував вал з дерев’яним частоколом, а ще нижче йшла зовнішня лінія оборони у вигляді валу і рову, наповненого водою.
Впродовж майже ста років замок був яблуком розбрату, переходячи з рук галицько-волинських князів до поляків, від поляків — до угорців. У 1432 р. Одесько захопив польський король Владислав Ягелло, який пізніше віддав замок у володіння роду Сенинських. У XV-XVII ст. Одесько належав Каменецьким, Хербуртам, Даниловичам і Конецпольським. Багато разів замок зазнавав жорстоких татарських набігів (у 1442, 1453, 1512, 1519 рр.) і всякий раз відбудовувався наново. У XVI ст. в межах оборонних стін були побудовані двоповерховий житловий корпус та каплиця, у внутрішньому дворі було вирито колодязь завглибшки 42 м. До 1590-х років ансамбль замку набрав вигляду, близького до сучасного: напівкруглі корпуси об’єднані триярусною надворотною баштою, внутрішній прямокутний двір замкнутий оборонною стіною з галереєю.
У 1605 р. замок перейшов у володіння зятя гетьмана Жолкевського — Яна Даниловича, у якого в ті роки служив батько Богдана Хмельницького Михайло. За часів Яна Даниловича замок перебудували в стилі італійського ренесансу і перетворили в магнатську резиденцію. Були надбудовані двоповерхові корпуси в східному і західному крилах, перші поверхи були оформлені ордерними відкритими аркадами-галереями, вікна других поверхів — декоративними наличниками, а двері — порталами з гербами власників. З південної сторони був розбитий регулярний парк. Вважають, що реконструкцією замку керував італійський архітектор Р. Аппіані.
У 1629 р. в замку Олесько народився внук Яна Даниловича — майбутній польський король Ян III Собеський, який прославився гучними перемогами над турками біля Хотину (1673 р.) і Відня (1683 р.). У 1682 р. він викупив замок у тодішніх власників. У подальші роки король неодноразово приїжджав в Олесько разом з дружиною Марією Д’Аркєн («королевою Марисенькою»). З 1682 по 1687 рр. замок відремонтували, запущений парк отримав колишню пишність. Олесько залишався у володінні Собеських аж до початку XVIII ст. Після смерті Яна Собеського (1696 р.) замок успадкувала його вдова, а пізніше замком Олесько володіли їх сини. До 1720-х років колишня фортеця перетворилася на розкішний палац. В його стінах була зібрана значна кількість витворів мистецтва, парк прикрашали статуї роботи французького скульптора Леблана.
У 1725 р. один із синів Собеського, Костянтин, продав Олесько гетьману Станіславу Ржевуському. Його наступник, Северин Ржевуський, наново обробив і прикрасив внутрішні приміщення замку та розширив парк. Наступний власник, Вацлав Ржевуський, забажав жити в іншому фамільному маєтку — Підгірцях. Він залишив Олесько, забравши звідси найцінніші витвори мистецтва. А в 1796 р. все майно Ржевуських, які розорилися, було пущено з молотка, в 1806 р. в замку сталася пожежа... Вже на початку XIX ст. спорожніла старовинна магнатська резиденція уявляла собою досить сумне видовище. «Замок занедбаний, — повідомляє польський письменник Юліан Немцевич, який відвідав Олесько в 1820 р., — спокій, в якому народився Собеський, зовсім зруйнований, скрізь повно сміття... В іншому крилі замку стан кімнат є кращим. В одній з них збереглися портрети Собеського, Жолкевського, Конецпольського та Костюшки».
Після землетрусу 1838 р. замок приходить в повний занепад і в кінці XIX ст. перетворюється на руїну. У 1891-1892 рр. він був частково відреставрований: було відновлено крівлі, оновлено частину приміщень, стіни південно-східної частини, найбільш потерпілі від землетрусу, було укріплено контрфорсами. В 1898 р. у відновлених приміщеннях було відкрито сільськогосподарську школу.
Перша половина XX ст. стала для Одесько епохою війн, нових занедбань і повторного реставрування. В 1930-х роках замок відновлювали під керівництвом львівського архітектора Вітольда Мінкевича. Масштабні реставраційні роботи велися тут в 1961 — 1965 рр. і 1970-1974 рр. В результаті замку було повернено вигляду, який він мав в XVII ст.: відновлені крівлі, завершення башти-донжону, стіни, які замикала цитадель із західної сторони. Приміщення другого і третього поверхів пристосовані для музею, в деяких приміщеннях відновлено первинні інтер’єри. В 1975 р. в Одесько було відкрито філіал Львівської картинної галереї, а в 1989 р. замок отримав статус Державного музея-заповідника. В його стінах експонуються витвори середньовічного образотворчого і декоративно-прикладного мистецтва: ікони, живописні полотна, меблі, шпалери. Тут зібрана одна з найбільших в Європі колекція дерев’яної скульптури XIV-XVIII ст. Неподалік розташовані відновлені в 1970-х роках споруди монастиря капуцинів, заснованого Северином і Ганною Ржевуськими в 1739 р.
Великою популярністю користується замок Одесько у кінематографістів. Тут знімали фільми «Час збирати камені», «Пастух Янко», «Дике полювання короля Стаха», «Королева Бона», «Три мушкетери», «Борис Годунов» тощо.
