Художник-академіст, живописець і графік, академік ПАМ; автор жанрових акварельних та олійних картин з української тематики, книжкових ілюстрацій. Популярність творів К. Трутовського мала вплив на наступну генерацію українських митців — С. Васильківського, І. Їжакевича, М. Пимоненка, О. Сластіона.
Народився у с. Яковлівка (нині Курської обл. Російської Федерації), дитинство провів у родинному маєтку в с. Попівка Ахтирського повіту на Харківщині. Його батько рано помітив у сина художні здібності й заохочував його до занять малюванням. Після перебування у приватній школі (1839-1845 рр.) Костянтин навчався на військового топографа у Миколаївському інженерному училищі в Санкт-Петербурзі, де згодом викладав малювання та архітектуру. Його товаришем по навчанню був майбутній відомий письменник Ф. Достоєвський, який познайомив Трутовського з класичною літературою та звернув його увагу на твори М. Гоголя. Вже в училищі К. Трутовський, згідно з навчальною програмою, багато займався малюванням. Це дало змогу 1845 р. вступити вільним слухачем до класу історичного живопису ПАМ професора Ф. Бруні. У 1840-х роках Достоєвський познайомив Трутовського з членами таємного політичного товариства «петрашевців» і лише через випадковість художник уникнув арешту. Трутовський особисто був знайомий з відомими письменниками С. Аксаковим і І. Тургенєвим, Т. Шевченком та Д. Григоровичем.
Вийшовши у відставку та повернувшись 1850 р. до батьківського маєтку на Харківщині, К. Трутовський міг спостерігати за повсякденним життям українського села. Роки, проведені у Попівці, визначили його подальший творчий шлях як майстра реалістичного побутового жанру — співця України та українців, їхніх вдачі та звичаїв. Мешкаючи в Україні, художник часто їздив до Москви та Санкт-Петербурга, де експонував свої картини. Кілька років він працював у земстві на Курщині. Спостереження за життям простого народу дали йому багатий матеріал для картин, деякі з них було удостоєно вищих оцінок фахівців: «Хоровод у Курській губернії», «Втікач», «Переселенці у Курській губернії». У 1871-1881 рр. К. Трутовський працював інспектором Московського училища живопису і скульптури, залишивши про це цікаві спогади (ще С. Аксаков звертав увагу на його літературні здібності) у супроводі авторських малюнків.
Першою професійною роботою К. Трутовського стали акварелі до «Альбому сцен малоросійського життя» (поч. 1850-х років). У цей час він створив і кілька олійних картин — «Повітова крамниця», «Сліпий, що вчить хлопчика грати на скрипці», «Сцена на ярмарку», в яких співчутливо зобразив життя простого народу.
Критично К. Трутовський зображував побут поміщиків пореформеного села (після скасування 1861 р. кріпосного права), що схвально відзначив російський художній критик В. Стасов. У творах «Танок кріпаків», «Поміщики-політики», «Гра у карти» художник показав аморальність провінційного дворянства, що витрачало час за грою в азартні ігри, не звертаючи увагу на злиденність своїх кріпаків. За картини з народного побуту у 1856 р. К. Трутовський одержав звання «вільного художника» та право на творче закордонне відрядження.
1861 р. за картину «Хоровод у Курській губернії» (Третьяковська галерея, Москва) К. Трутовський був удостоєний звання академіка ПАМ. На цьому невеликому полотні зображено селян біля трактиру з притаманною автору спостережливістю і глибоким розумінням сільського побуту.
Твори художника вирізняються глибоким знанням як ментальності українського народу, так і етнографії — особливостей одягу, побуту тощо. У картині «Місячна ніч» зображено юнака, що заснув у човні на березі ріки, який дівчата, що підкралися, намагаються відіпхнути від берега. Місячне світло освітлює дерева та хату, у вікні якої сяє вогник. З поетизмом художник зобразив народний звичай у картині «Везуть молоду»: селом ідуть запряжені сани з вбраною у святковий одяг дівчиною. Весільну процесію зустрічають односельці, один з яких грає на скрипці. В іншій картині — «Весільний викуп» (1881 р.) — зображено звичай сплати викупу за наречену: «поїзд» з кількох возів зупинився на околиці села, а сват і батько нареченої торгуються за розмір викупу; дівчина ж, оточена подругами, спостерігає цю сцену. У картині «На кладці» (1881 р.,Третьяковська галерея, Москва) на тлі луки з соковитою травою зображено зустріч парубка з дівчиною за селом. Цей самий сюжет художник з гумором повторив у малюнку «Перерване побачення»: дівчина, що йшла з відрами по воду, зустрівши коханого, зупинилася біля свого двору; тим часом вийшов з воріт її батько, побачивши якого, вона заховалася за хвіртку, полишивши дерев’яні цебри з коромислом на вулиці. Розгублений юнак не знає, що сказати чоловікові...
До творчого доробку К. Трутовського належать жанрові картини «Жінка з полотном біля струмка» та «Колядники на Україні» (обидві 1864 р., Російський музей, Санкт-Петербург), «Білять полотно» (1874 р.), «Шевченко-кобзар над Дніпром» (1875 р.), «Покинена», «Дівчина зі снопами», «Сорочинський ярмарок» (усі — 1881 р., деякі у Третьяковській галереї), «Збирання податків на селі» (1886 р., Художній музей, Казань); малюнки «Пан і козачок», «П’яний поміщик», «Шевченко в козачках». Твори К. Трутовського є у зібранні Курської картинної галереї.
К. Трутовський уславився і як графік. Він брав участь в оформленні альманаху Л. Жемчужнікова «Живописна Україна» (1861—1862 рр.), виконав літографії для «Художнього листка» В. Тімма, зокрема «Бандурист» та «Лірник» (обидві 1860 р.). Два графічних малюнки К. Трутовського, що відтворюють його картини «Втікач» та «Сцена біля хреста», 1869 р. було опубліковано у столичному виданні «Художній автограф». К. Трутовський створив ілюстрації до творів Марка Вовчка «Сестра» та «Чумак» (1860 р.); Т. Шевченка «Наймичка» та «Гайдамаки» (1886 р.), «Невільник» (1887 р.); М. Гоголя «Вечори на хуторі поблизу Диканьки», «Загублена грамота» та «Страшна помста» (1874 р.), «Сорочинський ярмарок» і «Вечір напередодні Івана Купала» (1876 р.). К. Трутовський є автором ілюстрацій до творів О. Пушкіна, М. Лєрмонтова, О. Гончарова, а також байок І. Крилова. В останніх замість тварин художник зобразив тих, кого автор мав на увазі, — селян, поміщиків, ремісників, купців. 1880 р. художник виконав сім гравюр для часопису «Світло й тінь», 1882 р. — кольоровий малюнок із зображенням українки для журналу «Волна».