Підписання Москвою та Варшавою «Вічного миру» в травні 1686 р. ознаменувало входження московських царів до європейської Священної Ліги, що у свою чергу скасовувало Бахчисарайський мир 1681 р. та спричинило ініціювання нової війни Московського царства з Високою Портою. Згідно з 10-м пунктом польсько-російського миру планувалося, що Московська держава з огляду на плани європейської коаліції розпочне війну з головним васалом Османської імперії — Кримським ханством: «...З братської своєї любові до його королівської величності, і на бажання цісарської величності римського, королівської величності французького, курфюрста бранденбурзького, також і Речі Посполитої Венеційської через настання постановленого вічного миру, їхня царська величність зводили розірвати мир... з турецьким султаном і кримським ханом... Від Різдва Христового 1687 році також і на майбутні літа мають іти в допомогу численними силами з боку їхньої царської величності війська і на самий Крим».
Відразу ж після приєднання до Священної Ліги царівна Софія Олексіївна залучила лівобережного гетьмана Івана Самойловича до організації військового походу на кримських татар. У травні 1686 р. до Лівобережної Гетьманщини та Запорозької Січі надійшла царська грамота з наказом воювати з татарами «у степах, на річках та переправах». Влітку 1687 р. московська армія під керівництвом великого князя Василія Голіцина разом з 60-тисячним українським військом на чолі з гетьманом І. Самойловичем здійснила виснажливий похід до Перекопу. І хоча з першого разу Кримське ханство завоювати не вдалося, однак, московсько-українські війська на певний час стримали військові апетити Бахчисараю щодо проникнення до Центрально-Східної Європи й тим самим значно ослабили Високу Порту. І саме у серпні 1687 р. турки, не дочекавшись допомоги від татар і ногайців, отримали дошкульну поразку від австрійців під Мохачем. «А Та праця наша (походи на Крим. — Т. Ч.) не за однією їх Ц[арської] П[ресвітлої] В[еличності] Російської монархії..., але й для захисту країн Корони Польської буде...» — відзначав з цього приводу в одному з документів І. Самойлович.
Московська держава продовжувала виконувати свої зобов’язання як член Священної Ліги, що, головним чином, лягло великим тягарем на Лівобережну Гетьманщину. Протягом вересня-жовтня 1688 р. лівобережний охотницький полк Іллі Новицького разом з козаками Переяславського полку атакував турецьку місто-фортецю Очаків. Українці спалили посад міста й взяли у полон значну кількість татар. Тоді ж за наказом царів Івана та Петра і за розпорядженням гетьмана Івана Мазепи (який був обраний на Коломацькій козацькій раді 25 липня 1687 р. замість Самойловича, якого звинуватили у невдалому Кримському поході) у гирлі Самари спорудили Новобогородицьку, а невдовзі й Новосергіївську фортеці, які б не лише обороняли Україну та Московію з півдня, але й слугували військовою базою для підготовки нових походів на Крим. Зведення цих укріплених пунктів було передбачено українсько-московським договором 1687 р., який було укладено поблизу Коломаку на Харківщині і в якому було наступне положення: «виказати дбання для притиснення і стримування Криму від походу кримських орд війною як на великоросійські, так і малоросійські міста і зробити на цьому боці Дніпра напроти Кодака (сучасний Дніпропетровськ. — Т. Ч.) шанець у такий спосіб, як і Кодак, а на ріці Самарі, і на ріці Орелі, і в гирлах річок Берестової та Орчика побудувати міста і заселити їх малоросійськими жителями».
Протягом березня-червня 1689 р. Москва і Батурин здійснили другий великий похід з метою завоювання Кримського ханства. На той час об’єднана армія нараховувала близько 160 тисяч чоловік: — 110 тис. московського війська, 40 тисяч козаків Лівобережної України на чолі з І. Мазепою та більше 10 тисячі запорожців. Ця грандіозна військова операція, незважаючи на локальні перемоги над окремими татарськими загонами, також закінчилися невдачею. Їхня причина полягала, насамперед, у непідготовленості московських військ до війни з кримською кіннотою та довгочасного перебування в умовах степу, де за відсутності спеціальної тилової служби було складно поповнювати запас провіанту і фуражу. Разом з тим, проведення цієї кампанії не дало змоги кримському ханові допомогти турецьким військам на Дністрі, Пруті й Дунаї, а також сприяло успішним діям венеціанського флоту проти кораблів Османської імперії на Середземному та Чорному морях. Адже турки змушені були тримати значні сили свого флоту для оборони причорноморського узбережжя. У зв’язку з Кримським походом 1689 р. московсько-українського війська султан відмовився від наступальних дій на Балканах, а також змушений був перекинути частину своєї дунайської армії для посилення фортець у Північному Причорномор’ї та Криму.
Зрозумівши свій військовий потенціал (який став можливий завдяки спільним виправам більш ніж півторасоттисячного українського та московського війська) хоча і в невдалих загалом Кримських походах 1687 та 1689 рр. царський уряд почав висувати до Османської імперії дипломатичні територіальні претензії на володіння всім Кримом. А кінцевою метою таких прагнень Москви мало бути б завоювання Стамбулу — Константинополя. Такі дії лише підтверджували прагнення московської монархії стати не лише імперським «Третім Римом», але й «Другим Константинополем».
З початком останнього десятиліття буремного XVII ст. було розпочато проведення спільних військових операцій козацьких полків з Лівобережної та Правобережної України, а також Запорозької Січі та Слобожанщини проти татар і ногайців. Кримські татари не лише здійснювали постійні напади на українські землі, але й дієво допомагали туркам воювати з Австрійською імперією та її союзниками у Центральній та Південно-Східній Європі. Однією з перших таких кампаній стала участь підрозділів С. Палія та козаків з Переяславського полку Лівобережної Гетьманщини у битві з татарами, яка відбулася у травні 1690 р. на р. Тікич поблизу Білої Церкви. Наприкінці червня того ж року гетьман Іван Мазепа наказав компанійському полковнику Іллі Новицькому готуватися до спільного із правобережцями походу на турецьку фортецю Кази-кермен у пониззі Дніпра. З боку Лівобережжя в цій операції, яка відбувалася з 22 липня до 16 серпня, взяли участь близько 4 тисяч компанійців та сердюків, козаки Переяславського і Лубенського полків, а із сторони Правобережжя — тисячний підрозділ С. Палія. Крім того, у липні 1690 р. об’єднані українські війська під керівництвом генерального осавула Івана Ломиковського атакували Очаків. У той же час козаки вінницького полковника Самуся (Самійла Івановича) воювали з татарами поблизу Білгороду і Килії.
Основним методом боротьби з турками і татарами у цей час стали рейди, в ході яких по опорних пунктах та місцях зосередження противника наносилися блискавичні удари. Такі військові дії проти володінь Османської імперії в Північному Причорномор’ї планувалися країнами-учасницями антитурецької коаліції й, головним чином, організовувалися в гетьманській канцелярії І. Мазепи.
З огляду на військові інтереси Священної Ліги та підписані угоди, у березні 1691 р. австрійські та польські дипломати в Москві вимагали від царського уряду розпочати черговий похід на Кримське ханство, щоб відволікти сили Османської імперії з театру бойових дій на Балканах. Поки планувалося організувати третій напад на Крим, майже трьохтисячний загін українського козацтва з «обох берегів» Дніпра здійснив похід до Буджаку й розгромив частину місцевої орди. Навесні 1692 р. відбулася чергова виправа правобережного та лівобережного козацтва до Очакова. «...Весь народ український, особливо запорожці, бажають битися з невірними, сподіваючись на велику користь», — відзначав у цей час гетьман Іван Мазепа до Москви.
Влітку 1694 р. козаки Київського полку Костянтина Мокієвського, компанійці з полків Григорія Пашковського і Михайла Кузьмовича та правобережне козацтво під керівництвом С. Палія вже вкотре штурмували Очаків й захопили сотню полонених. Через деякий час 20-тисячне українське військо наказного гетьмана і чернігівського полковника Якова Лизогуба (до нього входили й правобережні підрозділи) воювало в буджацьких степах, де за свідченнями Самійла Величка «села спустошили, і багато ясиру набрали, і іншої здобичі, і в цілості повернули...».
Восени 1694 р. козаки лубенського полковника Леонтія Свічки, компанійці Іллі Новицького разом із правобережцями та запорожцями знову здійснили успішний похід до Північного Причорномор’я. Повертаючись з Буджаку до Фастова, С. Палій надіслав до білоцерківського коменданта «реляцію» з повідомленням про знищення 7 татарських поселень, захоплення 23 гармат і наметів самого хана, подарованих тому султаном. Фастівський полковник відправив до польського короля й коронного гетьмана 20 полонених «язиків». Того ж року загін запорожців на чолі з кошовим отаманом Запорозької Січі Шарпилом атакував Перекоп і захопив на Сиваші татарську вежу, прапори, 8 гармат та 200 полонених. Цей напад було здійснено з метою відволікання татар від допомоги туркам в Угорщині.
Протягом 1695-1696 рр. Московська держава та Лівобережна Гетьманщина здійснили два великих походи на зайнятий турками Азов та один у пониззя Дніпра. Метою цих операцій було відвоювання в Османської імперії та Кримського ханства виходів до Чорного та Азовського морів. Вже під час проведення першого Азовського походу, який хоча й не завершився взяттям Азову, російсько-українськими військами було завойовано чотири турецькі фортеці у пониззі Дніпра — Кази-Кермен (Газі-Кермен), Мустріт-Кермен (Нусрет-Кермен, Таванськ), Мубарек-Кермен (Мубеуре-Кермен) та Іслам-Кермен (Шах-Кермен). Влітку 1695 р. за наказом І. Мазепи було здійснено один з найбільших морських походів українського козацтва того часу. На чолі з кошовим отаманом Я. Морозом 1 тисяча 740 запорожців та лівобережних козаків на 40 човнах атакували турецькі судна в Чорному морі. Під час морських боїв українцями було знищено 3 ворожих корабля та захоплено декілька десятків полонених.
Влітку 1696 р. близько 15 тисяч козаків з Чернігівського, Гадяцького, Лубенського полків, а також компанійці та сердюки з Лівобережжя під керівництвом Я. Лизогуба взяли участь у другому московсько-українському поході на Азов. У цій виправі також брав участь і «перший бомбардир» московської армії — цар і майбутній імператор Петро Олексійович. Українські козаки відзначилися протягом місячної облоги, з 17 червня до 18 липня 1696 р., цієї потужної турецької фортеці, під час якої вони втратили загиблими 160 і пораненими 272 чоловік. 19 липня 1696 р. гарнізон Азовської фортеці капітулював, що спричинило велику паніку в Османській імперії та Кримському ханстві, а також велике піднесення у країн-учасниць Священної Ліги. Повернення російських військ до Москви було обставлено надзвичайно урочисто й досить незвично для жителів столиці. Згідно з висновками істориків, гучне світське святкування Азовської перемоги над турками означало офіційний початок імперського періоду в історії Московської держави, а проїзд Петра І попід класичною Тріумфальною аркою (яка була зроблена за проектом українського архітектора І. Зарудного) начебто мало символізувати наступність подвигів античних імператорів, а, отже, претензій царської влади на міфічну спадщину Римської імперії. Натомість на честь перемоги над Османами під Азовом у Чернігові, на честь полковника Я. Лизогуба та чернігівських козаків (які були основною ударною силою під час взяття турецької фортеці) звели величну церкву св. Катерини.
У жовтні 1696 р. гетьман І. Мазепа писав до Петра І, що вислав козацькі полки на ті шляхи, якими «бусурманські війська ходили на німецьку війну», тобто до Австрії та Угорщини. У листопаді того ж року частини Полтавського полку на чолі з Ф. Шепелем і Миргородського полку під керівництвом І. Мировича разом з охотницькими підрозділами Лівобережної Гетьманщини на чолі з С. Палієм (цьому полковникові з Правобережжя, з огляду на його військовий хист, довірялося командувати об’єднаними військами) атакували татарські поселення поблизу Дубоссар. Тоді ж для боротьби з турками на морі та нападу на ворожі фортеці в Україні було виготовлено 70 великих та майже тисячу малих морських човнів. Протягом 1697 р. значні сили українського козацтва здійснили т. зв. другий Дніпровський похід, під час якого відбулися важливі бої з турками за утримання стратегічних фортець у пониззі Дніпра. Останньою спробою завоювати Очаків став похід військ гетьмана І. Мазепи та московського воєводи Я. Долгорукова у травні-серпні 1698 р.
8 лютого 1700 р. Петро І вручив гетьману І. Мазепі щойно заснований найвищий імперський орден св. Андрія за доблесну участь багатотисячних козацьких полків у російсько-турецькій війні 1686-1699 рр. Від імені європейських країн, що входили до Священної Ліги, польсько-литовський король у 1703 р. нагородив І. Мазепу за боротьбу проти турок і татар орденом Білого Орла, а австрійський імператор Йосип І Габсбург надав лівобережному гетьману, в т. ч. і за військові заслуги, титул «найсвітлішого князя Священної Римської (Австрійської. — Т. Ч.) імперії». Такі дії європейських монархів переконливо засвідчували значний внесок українців у війну християнських країн з Османською імперією. «Протягом 12 років, від початку свого гетьманування, зробив я 11 літніх і 10 зимових походів, і не важко кожному розсудити, які труднощі, збитки, руйнації від цих безупинних походів терпить Військо Запорозьке і вся Мала Росія», — писав із цього приводу сам І. Мазепа
Лівобережне Українське гетьманство, яке перебувало у васальній залежності від московських царів, у 80-х — 90-х рр. XVII ст. продовжувало надавати необхідні консультації своєму сюзеренові щодо різних питань міжнародного розвитку східноєвропейського регіону, в т. ч. і щодо російсько-турецьких переговорів, які завершилися укладенням Бахчисарайського миру 1681 р. між Стамбулом і Москвою. Звичайно, що найбільше І. Самойловича, як і його попередників, турбувало питання об’єднання українських земель. Разом з тим, намагання Батурина проводити власну зовнішню політику та військові дії щодо прилучення Правобережжя розходилися з міжнародними планами Варшави і Москви, які були одними з активних членів антитурецької Священної Ліги у цьому регіоні Європи. Та незважаючи на це, 50-тисячне українське військо Лівобережної Гетьманщини взяло активну участь у російсько-турецькій війні 1686-1699 рр., яка була складовою частиною війни країн Священної ліги з Османською імперією та її васалами.
Підводячи підсумки участі козацької України у війні з Османами необхідно зазначити, що у 1686-1699 рр. лівобережні гетьманські уряди І. Самойловича й, особливо, І. Мазепи залучили до війни з турками і татарами всі можливі матеріальні та людські ресурси розділеної міждержавними договорами країни. Потрібно відзначити вагому участь багатотисячного українського війська у походах на Кримське ханство у 1687 р. та 1689 р., взятті Азову в 1696 р., а також нижньоподніпровських турецьких фортець Кази-Кермену, Мустріт-Кермену, Іслам-Кермену, Мубарек-Кермену протягом 1695-1698 рр. Українці неодноразово штурмували й інші опорні пункти Високої Порти в пониззі Дніпра та Бугу, на Дністрі, а також Північному Причорномор’ї та Молдавії.
Узгоджені військові дії українських козацьких полків із Лівобережжя, Правобережжя та Запорожжя проводилися на виконання військових планів держав Священної Ліги, які після Віденської битви 1683 р. продовжували вести запеклу війну з Османською імперією та її васалами у Центрально-Східній та Південно-Східній Європі.