Широковідомою не лише в Гетьманщині першої третини XVIII ст., а й далеко за її межами, зокрема на Слобожанщині, в Москві та Санкт-Петербурзі, стала дружина Івана Скоропадського — Анастасія, яку в народі здебільшого називали просто «Настя», «гетьманша». Нерідко у своєму будинку у Глухові вона приймала поважних гостей з Росії, досить активно втручалася в урядові справи. Займалася Анастасія й доброчинністю, підтримувала православну Церкву. Проте, маючи від природи великі здібності й гострий розум, грамоти не знала.
Часто-густо, завдяки високому статусу свого чоловіка, Анастасія Марківна (вроджена Маркович) одержувала від старшин і російських сановників, які її поважали, коштовні подарунки. Так, у грудні 1710 р. генерал-фельдмаршал граф Б. Шеремєтєв надіслав із кур’єром І. Скоропадському 6 німецьких коней — «возников, карых, добрых, с шлеями и линейками, и с муштуками, и с тюками и с возницами». Хотів подарувати ще й карету, але на заваді став поганий шлях, і він обіцяв зробити це трохи пізніше. Особисто ж «всевельможнейшей сожительнице» володаря булави граф передав гарний годинник «новой моды, да две матеріи новой же моды, французскія золотая и серебряная да маленькую готоваленьку, которая бывает всегда при покоех».
На початку 1711 р. на родину Скоропадських до царя надійшов «извет» у неблагонадійності. Взагалі про Настю ходили чутки, начебто вона відмовляла свого чоловіка від поїздки до Глухова в листопаді 1708 р. — на вибори гетьмана, але той її не послухав.
Проте негативних наслідків наклеп про зраду не мав — цар і його канцлер Г. Головкін не повірили. Останній заспокоїв І. Скоропадського: «Царское величество... на Вашу верность есть надежен и безосновательным никаким доносам поверено не будет, а ежели какія лжесплетенныя на Вас от кого плевелы будут, то воспріймут себе по розыску месть по их заслугам».
8 грудня 1713 р. володар «обох сторон Дніпра», порадившись із дружиною, офіційно звернувся до свого сюзерена із проханням дати дозвіл заснувати жіночий монастир задля «умноженія хвалы Божіей». Ініціатором цієї справи виступила Анастасія, але з «его, гетманскаго, согласія». Створюючи монастир, гетьманша планувала «в нем благочестивого житія инокинь, сколько возможно будет, населити». Для цього було визначене Харлампієве пустище при р. Шонці, яке знаходилося за 30 верст від Глухова. Навколо того місця Анастасія заздалегідь «своею собственною суммою купила» кілька млинів і угідь, а чоловік на право володіння всім тим видав їй 1 грудня того самого року свій універсал.
Щоправда, деякі джерела датують виникнення Гамаліївського Харлампіївського жіночого монастиря 1702 р. Можливо, це пов’язано з тим, що будівництво його розпочалося трохи раніше, ніж про те йшлось у згаданих гетьманських листі й універсалі.
Петро І дав «добро» на такий «богоугодний» захід і видав відповідну жалувану грамоту. За що засновники монастиря обіцяли йому «пренесенія безкровной жертвы о многолетнем здравіи и царствованіи его царскаго пресветлаго величества».
Окрім млинів і «грунтів», придбаних для монастиря, Анастасія власним коштом побудувала тут винокурню, розвела сад, подарувала черницям батьківський спадковий хутір Дубочаївський, а також пожалувала у Прилуцькому полку селища («приселки») Яблуновиць, Білошапку, Дейтанівку, Сергіївку з людьми, «там же на купленных кгрунтах поселенными». Ці володіння незадовго перед тим були відібрані у «зрадників» — старшин Горленків, що, зрозуміло, викликало невдоволення в названої рідні й взагалі прибічників І. Мазепи.
7 липня 1718 р. Петро І видав подружжю Скоропадських жалувану грамоту на вже повністю збудований у Ніжинському полку жіночий монастир, названий у документі «Харлампіевской пустинній». Нею він затвердив за монастирем усі набуті ним угіддя й млини.
Тим часом підростала дочка Івана Ілліча та Анастасії — Уляна, народжена 9 березня 1703 р. Хоч як це не дивно, але коли дівчинці виповнилося лише 13 років, мати почала турбуватися про гідне для неї придане й звернулася з цього приводу безпосередньо до дружини царя — Катерини. Відповідні запевнення було отримано. В 15 років її чоловіком став син улюбленця Петра І — П. П. Толстой.
1718 р. подружжя Скоропадських із дочкою перебувало на запрошення царя в Санкт-Петербурзі, де 21 травня отримали жалувану грамоту, якою за ними всіма на «вечное неотъемлемое владеніе», «потомству мужеска и женска полу» затверджувалися м. Короп із навколишніми селами (Краснопілля, Рожествене, Білка, Городище), хутір Бахматський, ліси, лани й млини в Ніжинському полку; села Сасинівка, Кочурівка, Сопич і Липовиця; волость Биковська (Биховська) «со всеми селами и приселками», в Глухові двір гетьманський, а також значні маєтки в Прилуцькому, Лубенському, Стародубському й Чернігівському полках.
З великими почестями Скоропадських приймали в 1721 р. у Москві, коли в Росії всенародно святкувалося підписання Ніштадського мирного договору із Швецією. В «Чернігівському літопису» так описано це: «Выставлен был ферверк з различными огнями, превеликим коштом; там же в Москве, в машкараде гуляючи, через увесь мясоед и чрез сырную неделю (релігійні свята. — О. Г.) ездили короблями и иншими суднами по улицам, медведями, собаками и свинями, з немалим зрящого народа удивлением». У царському палаці в Преображенську цариця Катерина власноручно «в знаменіе своїй милости, конферовала (подарувала. — О. Г.) ясновельможной пане гетмановой портрет своей особы».
Після смерті чоловіка Анастасія Марківна втратила й політичну владу в Гетьманщині. Проте набуті свого часу зв’язки давали їй можливість утримуватися на поверхні суспільного життя. Вона особисто, її рідні й близькі постійно навідувалися до Москви, бували при царському дворі. Востаннє всевладна гетьманша здійснила поїздку в столицю в рік своєї смерті (1729). Її взаєминам із російськими впливовими сановниками не завадило навіть те, що родина Скоропадських тривалий час була «в подозрении» через трагічну справу П. Полуботка, До колишньої володарки в Глухів аж до останніх днів її життя приїздили на різного роду обіди та вечері князі, княгині, урядовці з Росії та місцеві старшини. Гетьманський будинок навіть у кінці 20-х років виглядав, як новий.
Відразу після смерті Івана Ілліча його дочка від першого шлюбу Ірина, яка була дружиною бунчукового товариша Семена Лизогуба, розпочала судовий процес проти «мачехи Настасіи-гетманши», звинувативши її у привласненні всіх маєтків родини Скоропадських, зокрема й тих, що були жалувані царською грамотою ще до одруження батька з Анастасією Марківною. Переважна їхня частина перебувала в Чернігівському полку й свого часу цар закріпив «довічне» право власності на них за Іриною Та її матір’ю — Пелагеєю Никифорівною. Старша дочка покійного володаря булави вимагала справедливого поділу всіх батьківських спадкових маєтностей між сестрами та мачухою.
За даними Ірини Іванівни, маєтки Скоропадських у Чернігівському полку, за які, переважно, й почалася суперечка, давали щороку від 1 до 2 тис. крб. прибутку. Втрачати їх вона не хотіла, а тому подала скарги в Малоросійську колегію в Глухові, а також на ім’я царя.
Іменним указом (тобто на самому вищому рівні, бо мова йшла про жалувану грамоту) цю справу доручалося розглянути в Сенаті, що й було зроблено 11 червня 1723 р. Однак за браком свідчень і належних документів прийняття остаточного рішення відклали до більш детального вивчення цього непростого питання. З’ясувати його на місці наказали генеральним старшинам. Останні про результати своєї роботи повинні були доповісти в Малоросійській колегії, а звідти вже мали інформувати Сенат. Попри те, що Анастасії Марківні відразу наказали «не интересоваться» землями, купленими падчеркою за власні гроші чи набуті її матір’ю, суперечка за них тривала до кінця 20-х років. До неї «втягувалися» не тільки представники старшинської адміністрації, а й урядовці Росії, зокрема канцлер Г. Головкін. Як видно з архівних матеріалів, Ірина Іванівна була змушена доводити свої права на село Івашків «з полями и сеножатми», три «шинкові» двори (в селі, «на шляху» та в Чернігові), а також на млин поблизу міста, надані їй батьком у придане 1715 р.
Гетьманша ж узагалі вважала себе недоторканою персоною для місцевих можновладців і навіть відмовлялася підлягати юрисдикції Генеральної військової канцелярії, ігноруючи її рішення стосовно своїх взаємин з будь-ким у поземельних справах.
У 1724 р. вповноважені вищою владою старшини провели «слідство» про кількість маєтків «вельможної» Анастасії Марківни, а також про те, де і яким чином вона їх набула. Робилися закиди, що багатьма з них вона володіє незаконно. Та водночас з’ясувалося: чимало маєтків затверджено за гетьманшою жалуваною грамотою від 21 травня 1718 р., а її положення оспорювати ніхто не наважувався.
Отримавши гетьманську булаву в 1727 р., Д. Апостол почав домагатися ослаблення впливу та неофіційної влади вельможної вдови. З цією метою він 11 листопада 1728 р. звернувся з «чолобитною» в Колегію іноземних справ, де безпосередньо поставив питання про її «підпорядкування» своїй юрисдикції й попросив прискорити його вирішення. В свою чергу, А. Скоропадська категорично заявила, що, мовляв, у царській грамоті чітко прописана гарантія її непідсудності будь-кому зі старшин, а тому всі скарги на неї (а вони з’являлися постійно й у значній кількості) повинні подаватися виключно на ім’я імператора!
В 1730 р., вже після смерті колишньої гетьманші, Апостол наполягав перед канцлером на необхідності повернення «по-прежнему» на гетьманський ранг маєтків, що ними несправедливо володіли по кончині І. Скоропадського його вдова з дочкою Уляною.
Про останні хвилини Анастасії Марківни її племінник Я. Маркович записав 19 грудня 1729 р. так: «Тетка моя... сего утра годины с полночи 7 минут 40, временное сіе окончіла житіе, при христианской доброй рефлекціи; ибо, перед кончиною, Господа Бога от сердца призывала и наконец сказала: «О тяжкая временная жизнь, о вечная будущей радость!» Лікар, який прибув із Стародуба, констатував, що вона померла від «гарячки» — febris petechialis. На той час її дочка Уляна перебувала в Москві.
Із заповіту Анастасії Марківни, записаного з її слів за два дні до смерті, стає очевидним, що вона була людиною з філософським складом мислення й дуже набожною. Важливою в цьому документі є згадка про Івана Ілліча: «Покойный муж мой...в последнем своем тестаменте (заповіті. — О. Г.) прежде кончины своей пред Богом сердцеведцем засвидетельствовался, что не вомножестве онаго именія, то есть денег и других движимых пожитков по себе оставил и вин ради, в том же завещательном его писаніи докладно положенных, для того по смерти своей любопытно всякому оных взискивать и мятежей наносить домашним запретил, под опасеніем суда Божія». В заповіті також сповіщається, що на момент його написання монастир «Харлампієвой пустыни» ще добудовувався. Крім того, в ньому йдеться про трьох дочок «наших», тобто Івана Ілліча й Анастасії Марківни. На поділі майна на три рівні частини між усіма сестрами наполягала в 1723 р. й Ірина Іванівна. На жаль, про третю дочку гетьмана у джерелах та історичній літературі відомостей збереглося дуже мало. Спадкоємицею більшої частини всього свого майна Анастасія Марківна проголосила «меншу дочерь нашу Юліяну». Значна кількість маєтків після її смерті відійшла Харлампієвському монастиреві. Наприклад, у Глухівській сотні Ніжинського полку це слобода Гамаліївка, села Локотки, Паліївка та ін.
Поховали А. Скоропадську на території улюбленого Гамаліївського монастиря. Трохи згодом там опинився й прах дочки Уляни (померла 13 березня 1733 р.). Характерно, що після смерті матері вона 1730 р. добровільно «поступилася» своїй сестрі Ірині маєтками в Чернігівському полку — селами Бурівка, Дроздовиця, Вихвостове, Івашкове та ін.
