Впервые Леонардо Ди Каприо и Кейт Уинслет встретились при съемках уже легендарного фильма «Титаник» в 1996 году. На тот момент Лео было 22 года, а Кейт была на год его младше. Сейчас, более 20 лет спустя дружба этих двух актеров по-прежнему прочна, все эти годы они поддерживали друг друга в трудную минуту и не разделяли друг с другом самые радостные периоды в жизни.
Съемки «Титаника» не были простыми — это было семь изнурительных месяцев работы, они стали большим испытанием для всей команды. Но, возможно, именно сложности и скрепили дружбу Кейт и Лео.
Долгое время Кейт сильно комплексовала по поводу своего веса. «Когда мне было 14 лет, учитель по актерскому мастерству сказал мне, что у меня может что-то и получится, но только если я согласна играть толстушек». Именно Лео помогал актрисе перебороть свою низкую самооценку. «Я помню, во время съемок „Титаника“, Лео сказал мне: „Слушай, да оставь ты уже эту тему с лишним весом в прошлом“».
Однажды в интервью Кейт призналась, что каждый раз, когда они с Лео встречаются, они могут позволить себе говорить самые глупые вещи, и второй никогда не осудит. «А иногда мы даже цитируем друг друга из Титаника. Мы можем себе это позволить».
«Лео очень справедливый и надежный человек. Он отличный друг, и всегда им был, да и не только для меня, со всеми вокруг. Он до сих пор дружит с теми, с кем дружил во время съемок „Титаника“», — говорит о своем коллеге Кейт. Уже после фильма почти все таблоиды писали, что актеры, видимо, и в реальной жизни встречаются — не могут же они появляться так часто на публике вместе просто так. Однако на многочисленные вопросы журналистов оба отвечали просто, что они «очень хорошие друзья».
Десять лет спустя Кейт и Лео снова сыграли вместе в фильме «Дорога перемен». При этом оба актера сказали, что работать вместе на одной площадке для них кажется настолько правильным, настолько естественным, что, кажется, по-другому и быть не могло. В итоге оба актера были удостоены за свои роли в этом фильме номинации в «Золотом глобусе», и Кейт даже привезла свою статуэтку домой. Стоя на сцене, Кейт со слезами на глазах поблагодарила Лео. «Лео, я очень рада, что я могу стоять здесь, на сцене с наградой и сказать как сильно я люблю тебя и как я любила тебя все эти 13 лет. Ты великолепный актер, и твоя игра в этом фильме великолепна. Я люблю тебя всем своим сердцем, правда люблю».
После второго развода Кейт было сложно совмещать работу и воспитание детей — на тот момент у нее была дочь от первого брака и сын от второго. Леонардо перестроил свой график, чтобы помочь Кейт с детьми. И потому когда в декабре 2012 году Кейт в секрете от всех в третий раз вышла замуж — за миллионера Неда Рокнролла — она провели церемонию тайно от всех. На эту свадьбу даже не были приглашены родители актрисы. А вот Леонардо там присутствовал. Более того, именно он повел невесту под алтарь.
В 2016 году вокруг премии «Оскар» разгорелся скандал — тогда были номинированы только белые актеры, и многие сопричастные к киноиндустрии объявили церемонии награждения бойкот. Кейт в тот год пришла в зал. «Я чувствовала, что это год Лео. Он мой самый лучший друг в мире и я просто не могла себе представить, что меня там не будет, чтобы поддержать его». И правда — в тот где Лео впервые получил награду «Оскар» в номинации «Лучшая мужская роль» в фильме «Выживший». Когда актер уже стоял на сцене с заветной наградой, операторы выловили реакцию Кейт — она плакала от радости.
В тот же год на церемонии награждения Golden Globes у Лео спросили, не хотел бы он снова сыграть с Кейт Уинслет в одном фильме. «Я бы с удовольствием. Она моя самая любимая актриса», — ответил тогда Лео.
Еще в 2009 году на шоу у Опры Лео признался, что они с Кейт все еще самые лучшие друзья друг для друга. «Мы с кейт буквально вместе выросли в этой индустрии, и все это время мы были единым механизмом, части которого постоянно поддерживают друг друга. Мы всегда могли полагаться друг на друга и всегда помогали друг другу».