Впервые Остёр упоминается в летописи под 1098 годом как город «на Въстры». Основан князем Владимиром Мономахом под названием Городец.
В 1136 году город перешел в наследство сыну Мономаха – Юрию Долгорукому (тому самому, что основал Москву).
В 1240 г. Городец был разрушен ордами Батыя. Новое поселение, возникшее в начале XIV в., находилось ближе к Десне и называлось Остром, а давний Городец-Старгород стал его частью.
С 1356 город Остёр находился под властью Великого княжества Литовского, а с 1569 г. – шляхетской Польши, с 1654 Остер вошёл в состав Российского государства. Городку было предоставлено Магдебургское право (1662 г.) и герб.
После 1667 года Остерская сотня вошла в состав Киевского полка, с 1782 г. Остер – уездный город Киевского наместничества, а с 1803 г. – Черниговской губернии. В составе Козелецкого района – с 1962 г.
Наиболее интересное место в Остре – памятник архитектуры конца XI в. Юрьева Божница – фрагмент Михайловской церкви, построенной Владимиром Мономахом в 1098 году. Божница стоит на холме у южного въезда в город.
Юрьева Божница является алтарной частью бывшей церкви (апсида с тремя высокими окнами). Стены сложены из белых и красных кирпичных плит и камня в технике смешанной кладки. Внутри на стенах сохранились остатки фресковой росписи XII в. с изображением Богоматери Оранты, сценами Евхаристии, фрагментами растительного и геометрического орнаментов.
Здание Воскресенской церкви в г. Остёр, возведенной в 1845 г. на средства Остерского купца П.Цирюльника, является одной из замечательных достопримечательностей города Остёр.
В основе проекта – распространенный тип однодельного крещатого храма с пристроенной колокольней. В архитектурных особенностях здания нашли отражение черты позднего классицизма – выступающие перед фасадом открытые галереи, образованные из колонн, поддерживающих перекрытия.
Ознакомиться с историей города Остёр и окрестностей можно в интересном Остерском краеведческом музее, который является одним из старейших подобных мест на Черниговщине.
Музей основан в 1908 году. Большинство коллекции собрано в послевоенное время. Сейчас фонды музея насчитывают более 16 тыс. экспонатов. Значительную ценность представляют нумизматическая, археологическая и этнографическая коллекции.
Среди уникальных экспонатов ювелирные украшения XII в., резная балка XVII в., икона XVII в., образцы народного ткачества и вышивки XVIII в. Музей разместился в построенном в 1898 г. доме, который принадлежал генерал-лейтенанту В. Солонину. Дом выполнен из красного кирпича, стены украшены глазурованными изразцами, в интерьере внимание привлекает кафельная печь-камин.
