Отвечая на вопрос «Кто в Киеве начал первым княжить?», автор «Повести временных лет» пишет: «И было три брата, одному имя Кий, а другому — Щек, а третьему — Хорив, и сестра их — Лыбедь. Сидел Кий на гор, где ныне узвоз Боричев, а Щек сидел на горе, что ныне зовётся Щекавицею, а Хорив на третьей горе, от него прозвалась Хоревица. И выстроили град во имя брата своего старейшего, и нарекли его Киев. И был около града лес и бор велик, и ловили там зверье. Были же они мужи мудры и смышлёны и назывались поляне. Иные же, не сведущие, говорили, будто Кии был перевозчиком, у Киева был перевоз с той стороны Днепра, поэтому говорили: «На перевоз, на Киев»: Если бы перевозчиком был Кий, то не ходил бы в Царьгород. А этот Кий княжил в роде своём и ходил к цесарю, — не ведаем, к какому, а лишь ведаем, что великую честь, как говорят, принял он от цесаря. Идучи назад, пришёл к Дунаю и взлюбил место, и срубил городок невелик, и хотел сесть с родом своим. Но не дали ему те, что жили вблизи. Так и поныне называют дунайцы городище то — Киевец. Кий же вернулся в свой град Киев, там и окончил жизнь свою». Этот рассказ помещён во вступлении к «Повести временных лет» в чреде событий конца V — начала VI в.
Вот, собственно, и всё, что сообщает летописец XI в. об основателе столицы древнерусского государства. Безусловно, Кий относится к наиболее загадочным и легендарным фигурам восточнославянской истории. Рассказ Нестора носит отчётливо фольклорный характер. Ведь Кий основал Киев подобно тому, как Ромул — Рим, Кракус — Краков и т. п. А основание города, земли или народа тремя братьями — наиболее распространённый мотив в устном народном творчестве многих народов мира. Неслучайно многие учёные относились к историчности князя Кия скептически. В историографии XIX — начала XX в. получила распространение теория «эпонимного» мифа, согласно которой летописный рассказ представляет собой вымысел хрониста, пытавшегося объяснить возникновение названий киевских гор Щекавица и Хоревица, а также реки Лыбедь. Летописцу, в то же время, был известен и другой миф об основателе Киева, подтверждавший его простое происхождение: Кий был перевозчиком через Днепр, и от днепровского перевоза город и получил своё название. Впрочем, Нестор Летописец отбрасывает эту версию и как главное доказательство княжеского происхождения Кия приводит рассказ о том, как он ходил в Константинополь и «великую честь принял от цесаря». Конечно, летописцу, старавшемуся отыскать начало государственности на Руси, могущественный князь импонировал больше, чем простой лодочник. В последнее время ведущие историки также склонны считать Кия исторической личностью — военным предводителем, вождём племенной группы полян, проживавших на территории Среднего Поднепровья. Археологические исследования в Киеве обнаружили остатки укреплений и отдельные находки, позволяющие считать реальным существование здесь поселения уже в VI в.
«Повесть временных лет» сообщает некоторые важные детали политической биографии Кия. Находясь в Константинополе, он принял «великую честь от цесаря»; попытался закрепиться в Нижнем Подунавье и даже построил там опорный пункт — «городок Киевец». Но конфликт с местными племенами разрушил его планы, заставил князя отойти в Среднее Поднепровье. Едва ли Нестор имел под рукой какие-то письменные источники, вероятнее всего, он позаимствовал рассказ о Кие из народного предания. Поэтому не удивительно, что летописец не знает ни имени византийского императора, ни даже приблизительных сведений о времени, в котором жил и действовал Кий.
У летописного рассказа обнаружилась интересная параллель. В «Истории Тарона» армянского автора Зеноба Глака, писавшего в VIII в., содержится похожая легенда. Там также действуют три брата — Куар, Мснтей и Хореан, которые основывают в стране Палун на горах город, названный по имени старшего из братьев. Эта армянская легенда настолько точно соотносится с русской, что можно считать се заимствованной из Руси. Получается, что уже в VII—VIII вв. славянская легенда об основателях. Киева проникла в Армению, где со временем была записана.
Изучение летописного рассказа о Кие в контексте славяно-византийских отношений VI в. дало возможность Б. Рыбакову предположить, что принял Кий «великую честь» от императора Юстиниана I (527-565 гг.). Именно в годы его правления происходит активное продвижение славянских племён на Балканы. Из произведений византийских историков VI — начала VII вв. известно, что при Юстиниане византийское правительство начало время от времени приглашать славянских вождей с военными отрядами на службу, используя их главным образом для защиты рубежей по Дунаю. Возможно, к их числу принадлежал и Кий. Весьма схожую с летописным рассказом историю поведал придворный историк Юстиниана Прокопий Кесарийский. Он удостоверил, что император ласково обошелся с антским (византийские источники VI-VII вв. называли восточных и южных славян антами) военачальником Хильбудием и поручил ему защищать северные рубежи империи. Но дунайские славяне напали на Хильбудия и не позволили ему расположиться лагерем на реке. Таким образом, в политической и военной деятельности Кия и Хильбудия мы видим немало общих черт. Кое-кто из историков считает, что это один и тот же человек, т. е. Кий выступает в произведении Прокопия Кесарийского под именем Хильбудий.
Возможно, какие-то детали политической биографии Кия содержатся в памятнике византийской литературы «Чудеса Дмитрия Солунского», отображающем события первой половины VII в. В этом произведении приводится рассказ о том, как славянский вождь Кувер восстал против тюрков-аваров, поработивших его землю, и, потерпев поражение, с остатками войска нашёл приют в Византии. Так же, как Кий, он посетил императора в Царьграде, получил от него бенефиций в районе Верхнего Дуная и построил там укрепление, которое «Чудеса...» называют Керамисиевым лагерем, а летописи — Киевцем. Со временем он попытался захватить какие-то византийские владения и среди них богатый город Фессалоника (Солунь), что привело к стычке с византийской администрацией. В итоге он вынужден был оставить Подунавье.
В византийских текстах Кий выступает под именем Кувер. Языковеды убедительно доказывают, что славянское имя Кий происходит от «Кув» («Kuj»). Этимологически это имя связано с термином «ковать», а слово «кий» в славянском языке означало «молот». Не имеется ли здесь в виду божественный кузнец? Ведь Kuj в мифах индоевропейских легенд был соратником бога-громовержца в борьбе со Змеем. Славянская легенда связывает возникновение Днепра с кузнецом, который победил Змея, требовавшего человеческих жертв: он запряг поверженного врага в соху и вспахал глубокую борозду, по которой потёк Днепр.
Итак, с одной стороны, Кий — мифологический герой, родоначальник полян, который лишь потом в сознании людей превратился в первого князя, основателя города; с другой — реальный правитель, один из антских вождей, живший в конце V — середине VI в. (по другой версии, в сер. VI — нач. VII в.).
Но, несмотря на противоречивость фигуры Кия, его имя неразрывно связано с историей основанного им города, который уже более 1500 лет возвышается на склонах Днепра.