Самійло Кішка походив із брацлавського шляхетського роду. Народився він у Каневі і, як більшість проводирів українського козацтва, був досить добре освічений. Замолоду Кішка брав участь у походах славнозвісного Байди-Вишневецького, де набув військового досвіду і авторитету серед бойових товаришів. Не випадково після загибелі Вишневецького в 1564 році Самійло Кішка був обраний гетьманом.
У першу чергу майбутній «козацький адмірал» вважав за необхідне відкрити запорожцям шлях до моря, звідки можна було не лише успішно атакувати прибережні фортеці й міста, але і завдавати ударів у саме серце Османської імперії. Гетьман уперше вийшов на простори Чорного моря в 1567 році й протягом двох років штурмував міста Козлов, Ізмаїл, Килію, Білгород-Дністровський і Очаків, а заодно нещадно знищував турецькі кораблі на морі. Розлютований султан підтягнув до Очакова весь військовий флот імперії й пригрозив польському королю Сигізмунду II Августу війною, якщо той не зупинить козаків. Переляканий король видав указ, що велів козакам покинути Запоріжжя, оселитися поблизу прикордонних фортець і записатися до реєстру на королівську службу. За це було обіцяно високу плату. Частина козаків погодилася — саме тоді було покладено початок козацькому реєстру.
У 1573 році ескадра Самійла Кішки зазнала поразки від турецького флоту, а сам гетьман потрапив у полон і був прикутий ланцюгом до весла на турецькій галері. Більше 26 років він провів у неволі, але в 1599 році непохитному воїнові вдалося підняти повстання, перебити команду галери і повернутися в Україну.
Тут його було знову обрано гетьманом. У 1600 році Кішка очолив запорожців у спільному українсько-польському поході на Крим, а потім взяв участь у польсько-шведській війні в Лівонії, де і загинув під містечком Феллін від ворожої кулі. Тіло гетьмана було перевезено до Канева і поховано з воїнськими почестями.